アミノ酸類(amino acid)

■こんな方におススメ

• 年齢とともに訪れる様々なお悩みに。
• 疲れからの回復が遅くなった
• お肌のハリが気になる
• 運動してもやせにくくなった（体脂肪に）
• 髪やツメをつややかにしたい
• スポーツをしている方（筋肉量に）
• 食事量が少ない

■完全アミノ酸

【ウィキペディアより】
必須アミノ酸は、いずれもL-型で有効ではあるが、体内ではアミノ酸オキシダーゼ (EC 1.4.3.3))とアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1群)の作用により、 D-型とL-型の相互変換が可能なため、D-型のアミノ酸でもよい(リシンとトレオニンを除く)。 また、相当するαケト酸やαヒドロキシ酸で代替できるものもある。 ヒスチジンの生合成は、ホスホリボシルATPから、4段階の反応を経てイミダゾールグリセロールリン酸となり、 さらにこれが5段階の反応を経てヒスチジンとなる経路であるが、この経路ではグルタミンを途中原料として消費し、 ヒスチジン1 molを生成するために42 molのATPを消費する。従ってヒスチジンはヒト体内での生合成が遅いため、 FAOやWHOは1985年にこれを必須アミノ酸と位置付けている。また急速な発育をする幼児にあっては生合成だけでは不足する可能性があるため、 食事で供給することが望ましいアミノ酸である。

▼トリプトファン(tryptophan)

側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸である。 糖原性・ケト原性の両方を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。 ナイアシンの体内活性物質であるNAD(H)をはじめ、セロトニン・メラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、 また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、インドールアルカロイド(トリプタミン類)などの前駆体として重要である。

▼リシン(lysine)

リシンはα-アミノ酸のひとつで側鎖に 4-アミノブチル基を持つ。リジンと表記あるいは音読する場合もある。 タンパク質構成アミノ酸で、必須アミノ酸である。 側鎖にアミノ基を持つことから、塩基性アミノ酸に分類される。 リシンは、クエン酸回路に取り込まれてエネルギーを生み出すケト原性アミノ酸である。

▼メチオニン(methionine)

メチオニンは、側鎖に硫黄を含んだ疎水性のアミノ酸である。 対応するコドンが単一なアミノ酸は2つだけであり、1つはAUGでコードされるメチオニン、もう1つはUGGでコードされるトリプトファンである。 コドンAUGはリボソームにmRNAからのタンパク質翻訳を「開始」させるメッセージを送る開始コドンとしても重要である。 結果として真核生物および古細菌では全てのタンパク質のN末端はメチオニンになる。 しかしながら、これは翻訳中のタンパク質に限るものであり、普通は翻訳完了後に修飾を受けて取り除かれる。 メチオニンはN末端以外の位置にも出現する。

▼フェルアラニン(phenylalanine)

フェニルアラニンはアミノ酸の一種で、側鎖にベンジル基を持つ。 アラニンの側鎖の水素原子が1つフェニル基で置き換えられた構造を持つことが名称の由来である。 室温では白色の粉末性固体である。

フェルアラニンは神経伝達物質の前駆体として重要なアミノ酸です。

▼トレオニン(threonine)

トレオニンはアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。 読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。 トレオースに構造が似ていることから命名された。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。 遺伝子中ではコドンACU、ACC、ACA、ACGによってコードされている。 光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。 すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。 (2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。

▼バリン(valine)

バリンは、α-アミノ酸の1種で、側鎖にイソプロピル基を持つ。2-アミノイソ吉草酸とも呼ばれる。 吉草根（valerian, セイヨウカノコソウの根）が名前の由来である。 ロイシンやイソロイシンと同様に、疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。 L-バリンは20のタンパク質を構成するアミノ酸のうちの1つで、必須アミノ酸である。 コドンはGUU、GUC、GUAとGUGがある。無極性物質である。糖原性を持つ。 鎌状赤血球症は、ヘモグロビン中で親水性アミノ酸であるグルタミン酸がバリンに置き換わることによって折りたたみ構造に変化が起きることが原因である。

▼ロイシン(leucine)

ロイシンは、アミノ酸の1種であり、側鎖に イソブチル基を持つため、疎水性アミノ酸に分類される。 また、非極性側鎖アミノ酸で分枝鎖アミノ酸に分類される。 白色結晶となることから、ギリシャ語で『白い』を意味する "leuco" にちなみ命名された。英語式発音を片仮名転記すると「リューシーン」となる。 タンパク質構成アミノ酸で、ヒトはロイシンを合成できないため、ヒトの必須アミノ酸の1つに数えられる。 幼児では生長、成人では窒素平衡に必須である。 ただし、遺伝子に異常がある場合、メープルシロップ尿症の原因になるアミノ酸の1つでもある。 ケト原性を持つ。タンパク質の生成・分解を調整することによって筋肉の維持に関与する。 なお、ロイシンは1つキラル中心を持っており天然型のロイシンは、S体のL-ロイシンであり、ヒトはこれを苦く感ずる。 対して、天然にはほとんど見られないR体のD-ロイシンは、ヒトには甘く感じられる。

▼イソロイシン(isoleucine)

イソロイシンはアミノ酸の一種で2-アミノ-3-メチルペンタン酸（2-アミノ-3-メチル吉草酸）のこと。 側鎖に sec-ブチル基を持つ。ロイシンの構造異性体である。「アイソリューシン」と英語読みで音訳される。 疎水性アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸の1つで、必須アミノ酸である。糖原性・ケト原性を持つ。

▼BCAA

BCAA(分枝鎖アミノ酸)は、必須アミノ酸のうち、 バリン・ロイシン・イソロイシンの3種類のアミノ酸の総称で、 分岐鎖アミノ酸（Branched　Chain　Amino　Acids)の頭文字をとってBCAAと呼ばれている。 筋タンパク質に含まれる必須アミノ酸の約35％を占めているといわれいるため、スポーツ愛好家のエネルギー源として、 またコンディションケアとして大人気。BCAAは、アスリートの方の筋力アップだけでなく、 疲労回復や肝臓が気になる人など、普段の生活を活動的に過ごしたい方にもお勧めの成分である。

バリン、ロイシン、イソロイシンの３つの必須アミノ酸は、特に分岐類アミノ酸(BCAA)と呼ばれ、筋肉で代謝されます。 BCAAは筋肉繊維を構成するタンパク質の主成分であり、筋肉量の維持や筋力の増強に効果があります。 また、ダイエットにも利用されます。 肝不全の患者では、BCAAの血中濃度が低く、芳香族アミノ酸であるチロシン、フェルアラニン、トリプトファンが高いです。 そこでBCAAが肝不全に伴う脳症の発症予防に利用されます。

■準必須アミノ酸

【ウィキペディアより】
アルギニンも体内で合成され、成人では非必須アミノ酸ではあるが、成長の早い乳幼児期では、体内での合成量が充分でなく不足しやすいため、 アルギニンとヒスチジンは準必須アミノ酸と呼ばれる。同様の理由から、システインとチロシンも準必須アミノ酸として扱われる場合もある。 準必須アミノ酸も必須アミノ酸として扱われることが多い。 また逆に、これら準必須アミノ酸と対比するため、前出の9種のアミノ酸を完全必須アミノ酸と呼ぶこともある。

▼アルギニン(arginine)

アルギニンは天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸（2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸）のこと。 英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。

免疫力を高める働きを持ちます。

▼システイン(cysteine)

システイン(2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸)はアミノ酸の1つ。チオセリンとも言う。 天然にはL-システインとして、食品中タンパク質に含まれるが、ヒトでは必須アミノ酸ではなくメチオニンから生合成される。 食品添加剤として利用され、また俗に肌のシミを改善するといったサプリメントが販売されている。 日本国外で商品名Acetiumの除放剤は、胃の保護また、飲酒時などのアセトアルデヒドするために開発され販売されている。 側鎖にチオール基(メルカプト基)を持つ。 酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では、微量の重金属イオンにより容易に空気酸化され、シスチンとなる。 酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。

▼チロシン(tyrosine)

チロシンまたは、4-ヒドロキシフェニルアラニン (4-hydroxyphenylalanine) は、細胞でのタンパク質生合成に使われる22のアミノ酸のうちの一つ。 コドンはUACとUAU。極性基を有するが必須アミノ酸ではない。 tyrosineはギリシア語でチーズを意味するtyriに由来し、1846年にドイツ人化学者のユストゥス・フォン・リービッヒがチーズのカゼインから発見した。 官能基または側鎖のときはチロシル基と呼ばれる。

エビネフリンやセロトニンの前駆体です。

▼ヒスチジン(histidine)

ヒスチジンはアミノ酸の一種で2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロピオン酸のこと。名前はギリシャ語で「組織」という意味。 塩基性アミノ酸の一種で、必須アミノ酸。糖原性を持つ。 側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持ち、この部分の特殊な性質により酵素の活性中心や、蛋白質分子内でのプロトン移動に関与している。 蛋白質中では金属との結合部位となり、あるいは水素結合やイオン結合を介してとしてその高次構造の維持に重要な役割を果たしている。 ヒスタミンおよびカルノシン生合成の前駆体でもある。

■タンパク質を構成するアミノ酸

【ウィキペディアより】
タンパク質を構成するアミノ酸は、タンパク質中に見られるアミノ酸である。 有機体はタンパク質を合成するために遺伝情報中にその細胞機構がコードされていることが必要である。 タンパク質を構成するアミノ酸は通常22種であるが、真核生物では21種しか見られない。 22種のうち20種は直接コドンに暗号化されている。 ヒトはその20種のうち、11種を他のアミノ酸または中間代謝物から合成することができる。 それ以外の9種は食事によって摂取しなければならず、それらは必須アミノ酸と呼ばれている。 必須アミノ酸はヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、トリプトファン、そしてバリンである。 残りの2種はセレノシステインとピロリシンで、これらは特殊な合成機構でタンパク質に組み込まれる。

▼バリン

上記参照。

▼ロイシン

上記参照。

▼イソロイシン

上記参照。

▼フェルアラニン

上記参照。

▼トリプトファン

上記参照。

▼チロシン

上記参照。

▼トレオニン

上記参照。

▼メチオニン

上記参照。

▼リシン

上記参照。

▼アルギニン

上記参照。

▼システイン

上記参照。

▼グリシン(glycine)

グリシンとは、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つアミノ酢酸のこと。 別名グリココル。糖原性アミノ酸である。アミノ酸の構造の側鎖が -H で不斉炭素を持たないため、 生体を構成するα-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。 多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、 ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く(全体の3分の1くらい)含まれる。 1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。 甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

▼アラニン

アラニンとグルタミンを同時に摂取することで、肝臓でのアルコール代謝促進や、肝障害の予防効果があります。

▼プロリン

▼セリン

▼アスパラギン

▼グルタミン

グルタミンは消化性潰瘍の治療薬として利用されており、消化管の粘膜への作用を持ちます。 アラニンとグルタミンを同時に摂取することで、肝臓でのアルコール代謝促進や、肝障害の予防効果があります。

▼ヒスチジン

▼アスパラギン酸

▼グルタミン酸

■タンパク質を構成しないアミノ酸

【ウィキペディアより】
タンパク質を構成しないアミノ酸は、タンパク質中に存在しないものか(カルニチン、GABA、L-ドーパなど)、 直接合成されないものか(ヒドロキシプロリン、セレノメチオニンなど)のどちらかである。後者はしばしばタンパク質の翻訳後修飾で生じる。 数種のタンパク質を構成しないアミノ酸を有機体が組み込むよう進化しなかったのには明確な理由がある。 例えば、オルニチンとホモセリンはペプチド鎖に逆らって環化してしまい、タンパク質が寸断され半減期が比較的短くなる。 また、タンパク質が誤ったアミノ酸(例えばアルギニンの類似化合物であるカナバニン）を組み込んでしまうと毒となる。 タンパク質を構成しないアミノ酸は、リボソームでの翻訳を経て合成されない非リボソームペプチドで見られる。

▼Ｌ－テアニン

お茶を飲んでホッと一息つく。この「ホッ」の科学的な理由の一つが『Ｌ－テアニン』です。 Ｌ－テアニンは、お茶に含まれるカフェインの興奮作用を抑え、体を穏やかにリラックスさせることが知られています。

▼Ｌ－カルニチン

『Ｌ－カルニチン』は体脂肪燃焼に不可欠な栄養素で、 最大の特徴は、脂肪を筋肉細胞に積極的に取り込みエネルギー源として燃焼させる働きを持っていることです。 Ｌ-カルニチンは欧米ではすでに大人気のダイエットサプリメントです。

▼シトルリン

『シトルリン』は、若返りホルモンと言われる成長ホルモンの分泌を促す作用や 有害なアンモニアを尿素に変えて排出するのを促す作用、タンパク質同化、細胞の再生、免疫力、 循環器系と肝臓のサポート力を向上、エネルギー生成のサポートなどの働きが期待できると言われています。 また、一酸化窒素の放出に深く関わっています。一酸化窒素には、血管を拡張させて血流を促し、 冷え性・手足のむくみ・血色を改善するほか、ＬＤＬ（悪玉）コレステロールの酸化を抑えて 動脈硬化を防ぐ働きや疲労回復効果もあります。また最近になって抗酸化力も発見されました。 シトルリンが、活性酸素により、遺伝子本体のＤＮＡが傷つくのを効率よく防ぐことが明らかになりました。

▼クレアチン

『クレアチン』はアルギニン、グリシン、メチオニンの3種類のアミノ酸から合成される成分です。 体内ではクレアチンリン酸といった形で、筋肉に多く存在します。 エネルギー代謝に関わる成分であることから、 運動選手が使うサプリメントとして人気が高まりつつあります。 クレアチンは、食品では肉や魚に含まれていますが、その量は少ないため、スポーツ目的での摂取の場合はサプリメントでの摂取がすすめられています。

▼ギャバ

『ギャバ』が、神経や脳において抑制性神経伝達物質に関与していることから、 ストレス状態を軽減したり、緩和する成分として摂取することが勧められています。 また、ギャバは、血圧降下に関与する成分としても知られ、 血圧が高めの方に適した特定保健用食品として市販されています。

▼オルニチン(ornithine)

オルニチンは、アミノ酸の1種で、有害なアンモニアを尿素に変換する尿素回路を構成する物質の1つである。 アルギニンの分解によって生成する。分子式は C5H12N2O2、IUPAC命名法では 2,5-ジアミノペンタン酸（2,5-diaminopentanoic acid）と表される。 分子量は 132.16。2番炭素がキラル中心であるため、1対の鏡像異性体を持つ。 これらのうち天然型は L体(S体)で、CAS登録番号は [70-26-8] である。 なお、D体(R体)のCAS登録番号は 348-66-3、ラセミ体（S体とR体の等量混合物）のCAS登録番号は [616-07-9] である。 オルニチンを人工タンパク質の材料とする研究が行われたが、オルニチンがラクタム化(環状化)してしまい以降のペプチド結合が作れなくなってしまったため、 失敗に終わった。

■準アミノ酸

▼タウリン

『タウリン』はカキなどの魚介類に多く含まれるアミノ酸です。 タウリンは、身体が必要とする量の5％程度しか体内で合成できないので、 食べ物や健康食品から充分に摂取する必要があります。 また、コレステロール値の抑制、高血圧・高脂血症・肝炎、 虚弱体質他に月経不順・糖尿病・更年期障害等にも良いと言われています。 栄養ドリンクにも含まれている有名な成分ですが、栄養ドリンクでは他にカフェイン・糖分が多く含まれているため サプリメントなら糖分の摂り過ぎなどの心配もありません。

■アミノ酸結合体

▼イミダペプチド(イミダゾールペプチド)

イミダペプチド（イミダゾールペプチド）は、産官学連携プロジェクトで最も注目されている食品素材で、 ヒトや動物の骨格筋に、存在するアミノ酸結合体です。長時間翼を動かし続ける渡り鳥の筋肉中に高濃度に含まれ、 食肉においては鶏肉が牛肉や豚肉に比べて2～3倍も豊富に含まれています。 イミダペプチド（イミダゾールペプチド）には、カルノシンとアンセリンがあり、 カルノシンはβアラニンとヒスチジン、アンセリンはβアラニンとメチルヒスチジンとのジペプチドです。